Pada event EVO 2019, SNK mengumumkan 5 karakter baru yang akan hadir di game Samurai Shodown. Kelima karakter ini masing-masing akan digulirkan setiap bulan, mulai dari Agustus sampai Desember.
Pada bulan Agustus ada Rimururu, lalu disusul Shizumaru Hisame di bulan September. Khusus untuk bulan September, DLC bisa diperoleh dengan gratis. Untuk bulan Oktober ada Basara dan di bulan November ada Kazuki Kazama. Wan-Fu akan menjadi penutup untuk Season 1 di bulan Desember.
SNK juga sudah memiliki rencana untuk isi konten dari Season 2. Karakter DLC pertama di Season 2 adalah Mina Majikina. DLC Season 2 akan dirilis pada tahun 2020.
